今後数ヶ月に渡り、原稿料を個人事業者に定期的に支払う予定です。源泉について「１０％支払いから引かせていただきますね」と申し上げたところ、「（しなくて）いいです。まだ、そこまで大きくありませんから」といわれました。

「源泉する・しない」については、誰に責任があり、誰が選択するものなのでしょうか？

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源泉徴収については、支払内容（たとえば原稿料）によって、支払者に源泉徴収の義務があります。その内容が、源泉徴収必要な内容の支払いであれば、金額の大きい小さいにかかわらず、支払者は源泉徴収する義務があります。 支払内容が、原稿料ということであれば、その旨をお伝えして、源泉徴収してください。