経営者としてあまりみすぼらしい格好もできないので、せめて腕時計でも少しいいものを持てないかと考えています。腕時計を経費で落とせるかアドバイスお願いします。

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残念ながら、腕時計を経費で落とすことは、基本的には出来ません。事業に関係しないものは、経費にならないからです。その腕時計でなければ、取引先との関係が悪くなり・・などということがない限り、無理だと思います。