海外向けの資料の翻訳を、個人の英語が得意な方にお願いしています。この方に報酬として外注加工費を支払う予定なのですが、この場合、必ず源泉徴収を行わなければならないのでしょうか？

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源泉徴収ですが、確かに手間もかかり面倒な作業です。ただ源泉徴収義務というのがあります。居住者に対して支払う特定の報酬等については源泉徴収をしなければなりません。

翻訳の報酬というのはその特定の報酬に該当します。原則的には報酬の10％（100万円超の分は20％）を源泉徴収し翌月10日までに納付する事になります。手間がかかる作業になりますが、源泉していない場合、税務署の調査等で源泉税を支払う事になります。その場合相手先に請求できず、自分が負担するケースもよく見られます。

実務上は相手先もあることですから、この税金上のリスクをよく考えて決めてください。