下請けとして在宅ワークの登録スタッフ数名とデザイン会社数社と契約しています。

在宅ワークの登録スタッフへの報酬は毎週金曜日締めの翌金曜日の最大月4回の支払いが出てきます。

その際、1回の支払い毎に10%の源泉徴収するのでしょうか？

それとも、月最後の支払いで1月分まとめて、源泉徴収するのでしょうか？

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上記のケースであれば、1回の支払い毎に10%の源泉徴収のほうが正しいです。一回ごとの支払に源泉所得税を徴収していきます。 　

何人にもなると大変になりますが、源泉所得税の納付や支払調書を作成しなければならないので、個人ごとに管理をしていった方が良いと思われます。暦年で管理してください。

平成16年1月、2月、3月、、、と。源泉税の納付も支払調書も暦年で作成する事になります。
　

この在宅の方達はあくまでフリーの方ですよね？

雇用関係となると源泉所得税の種類が給与としての源泉所得税に変わります。 帳簿上やその他の税法についても大きく影響しますので契約形態にご注意ください。 　

例えば最低賃金のようなものを設定してたりすると、給与と判断されるケースもありますので注意が必要です。